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La guerre en Afghanistan (2001-2014) représente l'engagement militaire le plus long du Canada et sa première opération de combat majeure depuis la guerre de Corée. Suite aux attaques terroristes perpétrées aux États-Unis en septembre 2001, le Canada s'est joint à une coalition internationale visant à démanteler le réseau Al-Qaïda et à renverser le régime taliban qui le soutenait.
La participation du Canada a été d'envergure, englobant des opérations militaires terrestres, aériennes et maritimes, ainsi qu'un soutien diplomatique et de renseignement. Si les forces canadiennes ont réussi à chasser les talibans et à perturber les activités d'Al-Qaïda, aucun des deux groupes n'a été éliminé, et l'instauration d'une stabilité durable en Afghanistan s'est avérée complexe.
Les troupes canadiennes ont participé à des combats directs contre les insurgés d'Al-Qaïda et des talibans et ont également joué un rôle déterminant dans la protection des opérations humanitaires et le soutien du gouvernement afghan intérimaire.
L'opération Apollo, qui s'est déroulée de 2001 à 2003, a été le plus grand déploiement naval du Canada depuis la Seconde Guerre mondiale. Quinze navires de guerre des bases d'Halifax et d'Esquimalt y ont participé. Au cours de cette campagne de douze ans, plus de 40 000 membres des Forces armées canadiennes ont servi, et 165 Canadiens – 158 soldats et sept civils – ont perdu la vie. Ce conflit, qui a officiellement pris fin avec la mission de combat conjointe des États-Unis et de l'OTAN en décembre 2014, est devenu le conflit le plus long de l'histoire des États-Unis.
De 2001 à 2014, le Canada a contribué de façon significative à la mission de l’OTAN, avec la participation de 40 000 Canadiens. De plus, depuis 2001, le Canada a fourni 3,6 milliards de dollars en aide internationale pour soutenir la stabilisation, le développement et répondre aux besoins humanitaires de l’Afghanistan.
Le caporal Andrew Paul Grenon, né à Windsor, s'est enrôlé en 2004. Il a été tué en Afghanistan en 2008, lors de son deuxième déploiement au sein du Princess Patricia's Canadian Light Infantry. Le caporal Grenon a reçu la Médaille du sacrifice et l'Étoile de campagne générale – Asie du Sud-Ouest.